Nandrolone

Nandrolone, Auch bekannt als 19-Nortestosteron, Ist ein Androgen- und anabolisches Steroid (AAS), das in Form von Estern wie Nandrolon Decanoat (Markenname) verwendet wird Deca-Durabolin) und Nandrolon Phenylpropionat (Markenname Durabolin)). [2] [11] [7] [12] Nandrolonester sind bei der Behandlung von Anämien, Kachexie (Muskelverschwendungssyndrom), Osteoporose, Brustkrebs und anderen Indikationen. [7] Sie werden nicht von Mund und Instaad durch Injektion in Muskeln oder Fett gegeben. [7] [12] [13]

(8R,neunS,10R,13S,vierzehnS,17S) -17-Hydroxy-13-Methyl-2,6,7,8,10,11,12,14,15,16,17-Dodecahydro-1H-Cyclopenta [a] Phenanthren-3-on

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Nebenwirkungen von Nandrolonestern umfassen Symptome der Maskulinisierung wie Akne, erhöhtes Haarwachstum, Sprachveränderungen und vermindertes sexuell. [7] Sie sind synthetische Androgene und anabolische Steroide und damit Agonisten des Androgenempfangs (AR), das biologische Ziel von Androgens Testosteron und Dihydrotestosteron (DHT). [7] [14] Nandrolon hat starke anabolische Effekte und schwache androgene Wirkungen, die ihnen ein mildes Nebenwirkungsprofil verleihen und sie besonders für uns geeignet machen. [7] [14] [15] Es gibt Metaboliten von Nandrolon, die als langlebige Prodrugs im Körper wirken, [7] wie 5α-Dihydronandrolon.

Nandrolonester wurden erstmals in den späten 1950er Jahren für den medizinischen Gebrauch beschrieben und eingeführt. [7] Sie unter den am weitesten verbreiteten AAS weltweit. [7] In der Hülle an ihren medizinischen Gebrauch, Nandrolonester sind AreWs, um Körper und Leistung zu verbessern, und ARAID, um weit verbreitete Sush -Zwecke zu erhalten. [7] [16] Die Medikamente sind in vielen Ländern kontrollierte Substanzen, und daher ist die nicht medizinische Verwendung im Allgemeinen illegal. [7]

Inhalt

• 1 medizinische Anwendungen
• 2 nicht medizinische Verwendungen
• 3 Nebenwirkungen
• 4 Pharmakologie
  • vier.1 Pharmakodynamik
    • vier.1.1 Anabolische und androgene Aktivität
    • fünf.1 Derivate
      • fünf.1.1 Ester
      • fünf.1.2 Anabolische Steroide
      • fünf.1.3 Progestine
      • fünf.2.1 Ester
      • 7.1 Generische Namen
      • 7.2 Doping im Sport

      Nandrolonester werden klinisch, wenn auch seltener für Menschen in katabolen Zuständen mit größeren Verbrennungen, Krebs und AIDS verwendet, und es stand eine ophthalmologische Formulierung zur Unterstützung der Hornheilung zur Verfügung. [17]: 134

      Die positiven Wirkungen von Nandrolonestern umfassen Muskelwachstum, Appetitstimulation und erhöhte Produktion von Rotzellen [ Medizinisches Zitat erforderlich ] und Knochenträume. [18] Klinische Studien haben sie als wirksam bei der Behandlung von Anämie, Osteoporose und Brustkrebs gezeigt, dass sie wirksam sind.

      Nandrolonsulfat wurde in einer Augentropfenformulierung als Augenmedikament. [2] [11]

      Nebenwirkungen von Nandrolonestern umfassen unter anderem die Maskulinisierung. [7] Bei Frauen hat berichtet. [19] Es wird jedoch berichtet. [19] Nandrolon produziert auch Peniswachstum in vorpubertären Jungen. [19] Amenorrhoe und Menorrhagie wurden als Nebenwirkungen von Nandrolon Cypionat berichtet. [neunzehn]

      Nandrolon kann theoretisch als Nebeneffekt eine Erektionsstörung erzeugen, obwohl es keine klinischen Beweise gibt. [20] Nebenwirkungen hoher Nandrolon -Dosen können kardiovaskuläre Toxizität als Hypogonadismus und Infizierung umfassen. [ Zitat benötigt ] Nandrolon erzeugt möglicherweise keinen Haarausfall von Kopfhaut, obwohl dies auch theoretisch ist. [20]

      Pharmacodynamics Edit

      Nandrolon ist ein Agonist des AR, das biologische Ziel von Androgenen wie Testosteron und DHT . Im Gegensatz zu Testosteron und bestimmten anderen AAs ist Nandrolon in androgenen Geweben wie Kopfhaut, Haut und Prostata nicht potentiert, daher schädliche Wirkungen in der. [21] Dies ist Nandrolon wird durch 5α-Schaffung auf das viel schwächere AR-Dihydronandrolon (DHN) metabolisiert, bei dem beide Redrogen-Redrogen-Redrogen (AR) Redroge-Redrogen-Redrogen (AR) sind in vitro und schwächere AR -agonistische Potenz In vivo. [21] Der Mangel an Alkylierung am 17α-Kohlenstoff reduziert drastisch das hepatotoxische Potential von Nandrolon. [ Medizinisches Zitat erforderlich ] Östrogeneffekte, die sich aus der Reaktionsaromatase ergeben, sind auch aufgrund der geringeren Enzyminsektion reduziert, aber Effekte wie Gynäkomastie und verringerte Libido können immer noch in Occuc. [ Zitat benötigt ]

      Neben seiner agonistischen Aktivität ist Nandrolon im Gegensatz zu vielen anderen AAS -Aktivitäten auch ein starkes Progestogen. [23] Es bindet an den Progesteronempfang mit ungefähr 22% der Affinität von Progesteron. [23] Die progestogene Aktivität von Nandrolon dient dazu, ihre Antigonadotropeffekte zu erhöhen [24] [7], da die Antigonadotrope eine bekannte Eigenschaft von Progestogenen ist. [25] [26]

      Anabolische und androgene Aktivität bearbeiten

      Nandrolon weist ein sehr hohes Verhältnis von anabolischer zur androgenen Aktivität auf. [14] Tatsächlich sollen Nandrolon-ähnliche AAs wie Nandrolon selbst und Trenbolon unter dem höchsten Verhältnis von anabolisch zu androgener Wirkung aller AAs eingehen. [24] Dies ist auf die Tatsache zurückzuführen, dass das Testisteron durch Umwandlung in Dihydrotestosteron (DHT) in androgenen Geweben kotiviert wird. Der Optosite ist Probleme mit Nandrolon AAS aas aas aas aas aas aas aas aas aas aas aa.E., Andere 19-Nortestosteron-Derivate). [14] Als solches sind Nandrolon-ähnliche AAS, nämlich Nandrolonester, die am häufigsten verwendeten AAS in klinischen Umgebungen, in denen anabolische Wirkungen gewünscht werden; Zum Beispiel bei der Behandlung von AIDS-sasoziierten Kachexie, schweren Verbrennungen und chronisch obstruktiven Lungenerkrankungen. [24] AAS mit einem sehr hohen Verhältnis von anabolic zu androgener Wirkung wie Nandrolon hat jedoch immer noch signifikante androgene Wirkungen und kann Symptome der Maskulinisierung wie Hirsutismus und Stimme bei Frauen und Kindern mit verlängertem Gebrauch hervorrufen. [vierzehn]

      Pharmakokinetik Edit

      Die orale Aktivität von Nandrolon wurde untersucht. [27] [28] [29] [4] [31] Mit oraler Verabreichung von Nandrolon bei Nagetieren hatte es etwa ein Zehntel der Potenz von Subcutaneus injiziert Nandrolon. [27] [32] [19]

      Nandrolon hat eine sehr geringe Affinität zum menschlichen Sexualhormon-bindenden Globulin (SHBG), etwa 5% der von Testosteron und 1% der von DHT. [33] es metabolisiert unter anderem durch das Enzym 5α-Reduktase. [34] [ Zusätzliche Zitierungen benötigt ] Nandrolon ist durch 5α-Reduktase und 17β-Hydroxysterid-Dehydrogenase weniger anfällig für Metabolismus als Testosteron. [34] Dies führt dazu, dass das ITing in sogenannten “androgenen” Geweben wie Haut, Haarfolltern bzw. Prostata weniger transformiert wird. [34] Zu den Metaboliten von Nandrolon gehören 5α-Dihydronandrolon, 19-Norandrosteron und 19-Noretiocholanolo, und diese Metaboliten können im Urin nachgewiesen werden. [35]

      Es wurde festgestellt. [36] Unumteres, nicht veraftertes Nandrolon wurde durch intramuskuläre Injektion einmal täglich verwendet. [19] [32]

      Hormonspiegel mit Nandrolonester durch intramuskuläre Injektion

      Nandrolonspiegel nach einer einzigen 50, 100 oder 150 mg intramuskulären Injektion von Nandrolon -Decanoat in Lösung bei Männern. [37]

      Nandrolonspiegel nach 100 mg intramuskulärem Nandrolon -Decanoat oder Nandrolon -Phenylpropropionat in 4 ml oder 1 ml Arachis -Öllösung in Lösung für Mentoid- oder Delzeid -Mentoidmänner. [38]

      Nandrolonspiegel mit einer einzigen 50 mg intramuskulären Injektion von Nandrolon -Decanoat oder Nandrolon -Hexyloxyphenylpropionat in Öllösung bei Männern. [39]

      Dosisnormalisierte Nandrolon-Exposition (Serumspiegel dividiert durch Dosis verabreicht) mit Nandrolon-Decanoat in Öllösung oder subkutaner Injekte bei Männern Männer Männer. [40] [41]

      Nandrolon mit den Unterschieden von Testosteron in Rot hervorgehoben. Die Methylgruppe in Testosteron an der C19 -Position wurde entfernt, und die C17β -Position ist Astern an Nandrolon gebunden.

      Nandrolon, auch bekannt als 19-Nortestostosteron (19-NT) oder als Estrenolon, als Estra-4-7β-3-Oraros-3-4-4 -en-17ACO-3-One, wie [42] natürlich vorkommt Estrane (19-Norandrostane) Steroid und ein Derivatives von Testosteron (Androst-4-en-17β-LO-3-One). [2] [11] Es ist spezifisch das c19 -demethyylierte (noch) Analogon von Testosteron. [2] [11] Nandrolon ist ein endogenes Intermediat bei der Produktion von Östradiol aus Testosteron über Aromatase bei Säugetieren einschließlich Menschen und ist im Körper von Natur aus Inn vorhanden. [43] Es kann während der Schwangerschaft bei Frauen festgestellt werden. [44] Nandrolonester haben einen Ester wie Decanoat oder Phenylproprionat, das an der C17β -Position gebunden ist. [2] [11]

      Derivate bearbeiten

      Ester bearbeiten

      Eine Vielzahl von Estrts von Nandrolon wurde vermarktet und medizinisch verwendet. [2] [11] Die am häufigsten verwendeten Ester sind Nandrolon -Decanoat und in geringerem Maße Nandrolon -Phenylpropionat. Beispiele für andere Nandrolonester, die vermarktet wurden und medizinisch verwendet werden Nandrolon Cyclohexylpropionat, Nandrolon -Cypionat, Nandrolon -Hexyloxyphenylpropionat, Nandrolon -Laurat, Nandrolonsulfat und Nandrolon undcanoat, undcanoat. [2] [11] [7]

      Anabolische Steroide bearbeiten

      Nandrolon ist die Elternverbindung einer großen Gruppe von AAS. Bemerkenswerte Beispiele sind das nicht-17α-alkylierte Trenbolon und das 17α-alkylierte Ethylestrenol (Ethylnandrol) und das Metribolon (R-1881) sowie das 17α-alkylierte Designer-Steroid-Norboleton und Tetrahydrogrinon (THG). Die folgende Liste der Derivate von Nandrolon, die als AAS entwickelt wurden: [7]

      • Vermarktet
        • Bolandiol (19-NOR-4-Androstendiol)
        • Norclostebol (4-Chlor-19-NT)
        • Oxabolon (4-Hydroxy-19-NT)
        • Trenbolon (Δ 9.11 -19 -nt)
        • 7α-Methyl-19-NOR-4-Androstenedion (Ment Dione, Trastione)
        • 11β-Methyl-19-Nortestesteron (11β-MNT; 11β-Methyl-19-NT)
        • 19-NOR-5-Androstediol
        • 19-NOR-5-Androstendione
        • Bolandion (19-NOR-4-Androstendion)
        • Dienedion (Δ 9 -19-NOR-4-Androstenedion)
        • Dienolon (δ 9 -19 -nt)
        • Dimathandrolon (7α, 11β-Dimethyl-19-NT)
        • Methoxydienon (18-Methylower 2,5 (10) -19-Nea 3β-Methylether)
        • Trestolon (Ment; 7α-Methyl-19-NT)
        • Vermarktet
          • Ethylestrenol (Ethylnandrol; 3-Deketo-17α-TYL-19-NT)
          • Miboleron (7α, 17α-Dimethyl-19-NT)
          • Norethandrolon (17α-TYL-19-NT)
          • Normathandron (Methylestrenolon; 17α-Methyl-19-NT)
          • Propetandrol (17α-TYL-19-NT 3β-Propionat)
          • Bolenol (3-Deketo-17α-TYL-19-NOR-5-Androstenediol)
          • Dimethyltrienolon (7α, 17α-Dimethyl-ober 9,11 -19-nt)
          • Ethyldenolon (17α-Tylower 9 -19-NT)
          • Methyldenolon (17α-methyl-ober 9 -19-nt)
          • Methylhydroxynandrolon (Mhn, Mhn; 4-Hydroxy-17α-Methyl-19-NT)
          • Metribolon (Methyltrienolon, R-1881; 17α-methyl-ower 9,11 -19-nt)
          • Norboleton (17α-TYL-18-Mutter-199-NT)
          • Tetrahydrogestrinon (THG; 17α-Thyl-18-Methyl-Ower 9,11 -19-NT)

          Progestins bearbeiten

          Nandrolon ist zusammen mit Ethisteron (17α-tausendtausendtestostesteron) auch die Elternverbindung einer großen Gruppe von Gestagen, die norethistoralen (17α-Thynyl-19-Nortestosteron) Deribesen. [45] [46] Diese Familie ist in zwei Gruppen unterteilt: die Estranes und die Gonane. [45] The estranes include norethisterone (norethindrone), norethisterone acetate, norethisterone enanthate, lynestrenol, etynodiol diacetate, and noretynodrel, while the gonanes include norgestrel, levonorgestrel, desogestrel, etonogestrel, gestodene, norgestimate, dienogest (actually a 17α-cyanomethyl-19 -Nortestosteron Derivat) und Norelgestromin. [45]

          Synthese bearbeiten

          19-Nortestosteron-Synthese: [47] Alternative: [48] [49]

          Die Ausarbeitung eines Verfahrens zur Reduzierung aromatischer Ringe zu den entsprechenden Dihydrobenzolen unter kontrollierten Bedingungen durch. J. Birch eröffnete einen vergleichenden Weg zum Compound im Zusammenhang mit dem mutmaßlichen 19-Norprogesteron. Diese Reaktion, die jetzt als Birkenreduktion bekannt ist [50], wird durch die Behandlung des Monomethylethers von Östradiol angegeben1) Mit einer Lösung von Lithiummetall in flüssigem Ammoniak in der Gegenwart von Alkohol als Protonenquelle. Anfängliche Reaktionsbestandteile von 1,4-Dimetalation der am meisten Elektronendefizierungen des Aromatic-In den Fall eines Östrogens, der 1- und 4-Positionen. RXN des Zwischenprodukts mit der Protonenquelle führt zu einem Dihydrobenzol; Eine besondere Tugend dieser Sequenz in Steroiden ist die Tatsache, dass Doable Bind bei 2 tatsächlich zu einem Enolether -Eingang wird. Behandlung dieses Produkts (2) mit schwacher Säure, Oxalsäure für e.G., Führt zur Hydrolyse des ENOL-Ethers, der Produktion β, des γ-unkonjugierten Ketons 3. Die Hydrolyse unter anstrengenden Bedingungen (Mineralsäuren) führt zu einer Migration/Konjugation des Olefins, um Nandrolon zu ergeben (vier)).

          Ester bearbeiten

          • Behandlung von vier Mit dekanoischem Anhydrid und Pyridin liefert Nandrolone Decanoate. [51]
          • Acylierung von vier mit Phenylpropionylchloridausbeuten Nandrolon -Phänpropionat. [52]

          Erkennung in Körperflüssigkeiten bearbeiten

          Der Einsatz von Nandrolon ist direkt in Haare im Urin nachweislich nachweisbar, indem sie auf die Darstellung von 19-Norandrosteron, einem Metaboliten, getestet werden. Das internationale Olympia -Komitee hat eine Grenze von 2 festgelegt.0 μg/l 19-Norandron im Urin als Obergrenze [53] Beschlag. In der größten Nandrolon -Studie, die bei 621 Athleten bei den Olympischen Spielen von Nagano 1998 durchgeführt wurde, wurde kein Athlet über 0 getestet.4 μg/l. 19-Norandrosteron wurde als Spur in kommerziellen Vorbereitungen von Androstedion als Spur verunreinigt.S. [54] [55] [56] [57]

          Eine Reihe von Nandrolon-Fällen in Leichtathletik trat 1999 auf, darunter hochkarätige Athleten wie Merlene Ottey, Dieter Baumann und Linford Christie. [58] Im folgenden Jahr erwies sich die Erkennungsmethode für Nandrolon zu dieser Zeit als fehlerhaft. Mark Richardson, ein britischer olympischer Staffelläufer, der positiv auf die Substanz getestet wurde, gab eine erhebliche Menge an Urinproben in einer kontrollierten Umgebung und lieferte einen positiven Test für das Arzneimittel, was demonstrierte, dass falsch positive Positive auftreten könnten, was zu einer Überarbeitung seiner Wettbewerbsfähigkeit führte Verbot. [59]

          Starker Verbrauch des essentiellen Aminosäure -Lysins (wie in der Behandlung von Fieberbläschen angegeben) hat bei einigen angeblich falsch positiv und wurde der Artican Shotputter C zitiert. J. Hunter als Grund für seinen positiven Test, der 2004 warf, gab er zu einer Bundesstrafe zu, dass er Nandrolon injiziert hatte. [60] Eine mögliche Ursache für falsche Urin -Testergebnisse ist das Vorhandensein von Metaboliten aus anderen AAs, obwohl die moderne Urinanalyse normalerweise die genauen AAs bestimmen kann, indem das Verhältnis der beiden verbleibenden Nandrolon -Metaboliten analysiert wird. Infolge der zahlreichen überholten Urteile wurde das Testverfahren von UK Sport überprüft. Am 5. Oktober 2007 gab der dreimalige olympische Goldmedaillengewinner für Leichtathletik-Marion Jones zu, Drogenkonsum zu verwenden, und war eine Monate im Gefängnis, weil er eine Jury für die Jury gelogen hatte. [61]

          Massenspektrometrie wird auch verwendet, um kleine Nandrolonproben in Urinproben zu erfassen, da sie eine einzigartige Molmasse aufweist.

          QV Nandrolon Deca, eine Form von Nandrolon, die von Sportlern verwendet wird.

          Nandrolon wurde erstmals 1950 synthetisiert. [2] [42] [17]. [63]

          Geneerische Namen bearbeiten

          Doping in Sportbearbeitung

          Nandrolon war wahrscheinlich zu den ersten AAS, die in den 1960er Jahren als Dopingagent im Sport eingesetzt wurden. Es ist seit 1974 Bankpisionen. [17]: 128 Es gibt viele bekannte Fälle von Doping im Sport mit Nandrolonester durch professionelle Athleten.

          Nandrolonester wurden in mehreren Indikationen untersucht. Sie wurden intensiv auf Osteoporose untersucht, erhöhte die Calciumaufnahme und verringerten den Knochenverlust, verursachten jedoch bei etwa der Hälfte der Frauen, die sie nahmen, eine Virilisierung. [20] Sie haben auch in klinischen Triti -chronischen Nierenversagen, aplastischen Anämie und als männliche Verhütungsmittel untersucht. [17]: 134

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